Alkohole: (-OH) aliphatische Hydroxyderivate (C_nH_2n+1-OH)

Herstellung:

A_E: p: CH₂ = CH₂ + H₂O (+H⁺) CH₃ - CH₂ - OH

Rück: C₂H₅OH A_E-Kat C₂H₄ + H₂O

s:          + H₂O (+H⁺) (Markovnikov)

t:          + H₂O (+H⁺) -OH

S_N2: p/s:

(Walden´sche Umkehr)

S_N1: t:

CH₃ CH₃ CH₃

| | |

CH₃ - C - Cl| « CH₃ - C⁺ + |Cl|^- CH₃ - C⁺ - OH^-

| | |

CH₃ CH₃ CH₃

T Je verzweigter, desto polarer!

Methanol - CH₃OH - Holzgeist             

Ethanol - C₂H₅OH

Propanol - C₃H₇OH                                  Polarität ab

Butanol - C₄H₉OH Wasser-Löslichkeit ab

Pentanol - C₅H₁₁OH                                 Benzin-Löslichkeit zu

Hexanol - C₆H₁₃OH                                

C₂H₅OH + H₂O C₂H₅O^- + H₃O⁺ T sauer!

mit starker Säure basisch C₂H₅OH₂⁺ + OH^-

kleine brennen/grosse nicht:

C₂H₅OH + 3O₂ 2CO₂ + 3H₂O

wegen der H-Brücken ruhig/ wegen des O im OH vollständig

Partielle Oxidation:

p: CH₃OH (+O/-H₂O) HCHO (+½O₂) HCOOH (+½O₂) H₂CO₃

s: CH₃ - CH - CH₃        (+O)

| CH₃ - C - CH₃

OH (-H₂O) ||

O (Aceton)

                        2-Propanol)

t: (CH₃)₃ C-OH geht nicht!

Ethanol - Gärung:

(Malzzucker) C₁₂H₂₂O₁₁ ? T nicht destilliert

(Traubenzucker) C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂ T max. 17% vol.

destillierte Spirituosen max. 96% vol. (azeotropes Gemisch)

Anw.: LM; Mundwässer; Spray; Parfums

Industriealkohol: CH₃OH/Benzin/Pyridin

LM für Fette und Öle; Brennspiritus; Biosprit (ROZ > 110)

Methanol:

Anw.: Treibstoffzusatz (3%) ROZ ~ 120 (Indycars); Scheibenwischanlage; Edukt für HCHO durch die partielle Oxidation

Terpenalkohole - Duftalkohole:

C₈ - C₁₀: Rosanol, Geraniol

Menthol

Anw.: Duftstoffindustrie; Medizin (Erkältung)

Fettalkohole: C₁₆/C₁₈

Anw.: Emulgatoren, Stabilisierung von Emulsionen

i-Propylalkohol:

Anw.: LM; Sterilisation

(Aceton)

Glycol - 1,2-Ethandiol: CH₂ - CH₂

| |

OH OH

Eig.: brennt schlecht, da stark polar T giftig!

Anw.: Gewinnung von Polyestern; Frostschutzmittel (setzt den Schmelzpunkt von Wasser herunter; Enteisung auf Flughäfen/Tragflächen

Glycerol - 1,2,3-Propantriol: CH₂ - CH - CH₂

| | | CH₂ = CH - CH₃

OH OH OH (Propen)

Herst.: Fett/Öl + H₂O Glycerol + Fettsäure

Eig.: brennt nicht; leicht süss; verhindert Hautaustrocknung

Anw.: Seifen; Cremes

Phenole: (-OH) aromatische Hydroxyderivate (C_nH_2n+1-OH)

Phenol:

(Carbolsäure)

Eig.: schwach sauer; gute H₂O-Löslichkeit

Anw.: Edukt für Farbstoffe; Synthese von Kunststoffen (Phenoplaste)

Nachweis mit FeCl3

Dihydroxybenzen:

ortho                           meta para                 1,2/1,3/1,4-Benzendiol

Brenzcatechol Resorzinol Hydrochinon

                                                                       Anw.: Redmittel in der Fotografie

Aldehyde: (-CHO) Oxoderivate - Carbonylverbindungen (C_nH_2n+1-CHO)

(Redmittel)

Herst.: aus primären Alkoholen, durch die partielle Oxidation

Methanal - HCHO - Formaldehyd

Ethanal - CH₃CHO - Acetaldehyd

Propanal - C₂H₅CHO - Propionaldehyd

Butanal - C₃H₇CHO 

Pentanal - C₄H₉CHO

Hexanal - C₅H₁₁CHO           

Ketone: (-CO-) Oxoderivate - Carbonylverbindungen (C_nH_2n+1-CO-C_nH_2n+1)

(Oxmittel)

Propanon - CH₃-CO-CH₃ - Aceton

Butanon - C₂H₅-CO-CH₃ - Methylethylketon

2-Pentanon - C₃H₇-CO-CH₃ - Methylpropylketon

3-Pentanon - C₂H₅-CO-C₂H₅ - Diethylketon

Hydroxynitril

Nachweise:

o      Brady:

(Kondensation)

NO₂ -              - NH - NH₂ + O = C NO₂ - - NH - N = C + H₂O

o      Tollens - Silberspiegelreaktion:

Ag⁺ (von AgNO₃, reduziert auf Ag⁰) + NO₃^- + NH₂ + HCHO

o      Fehling: (nur Aldehyde)

CuSO₄ (Cu²⁺ zu Cu⁺ zersetzt - Cu₂O-NS) + NaOH + Tatrate + R-CHO

o      Schiff:

(A_N)

o      NaHSO₃ Na⁺ + HSO₃^- CH₃ - C = O

(Natriumhydrogensulfid)

HCHO:

Anw.: wichtiges Redmittel; Konservierung für Leichen (Formalin); Nagelhärter (1%); Kunststoffherstellung (Amino- und Phenoplaste); Spanplattenherstellung

CH₃CHO: Wein-Brechung (Leberschädigung)

-CHO: Mandelöl (Marzipan)

CHO: Zimtaldehyd

Vanillin: Terpenaldehyd mit Etherfunktion

Anw.: Vanille

Aceton:

Eig.: russt beim Verbrennen

Anw.: wichtiges LM für Fette und Öle; Waschaceton; UHU; Farblacke; Nagellackentferner; Tränengas:

O O

|| ||

Iodoformspaltung: CH₃ - C - CH₃ + 3I₂ + KOH CH₂ - C - OK + 3KI + CHI₃

Methylisobutylketon:

                                   Anw.: wichtiger Benzinzusatzstoff (hebt OZ)

Cyclohexanon: Perlonsynthese

Carbonsäuren: (-COOH immer endständig) Carboxylverbindungen (C_nH_2n+1-COOH)

Methansäure - HCOOH - Ameisensäure

Ethansäure - CH₃COOH - Essigsäure

Propansäure - C₂H₅COOH - Propionsäure                        pH-Wert zu

Butansäure - C₃H₇COOH - Buttersäure                             Löslichkeit ab

Pentansäure - C₄H₉COOH - Valeriansäure

Hexadecansäure - C₁₅H₃₁COOH - Palmitinsäure

Octadecansäure - C₁₇H₃₅COOH - Stearinsäure

Einteilung:

Herstellung:

o      aus primären Alkoholen:

R-OH (+O-H₂O) R-CHO + ½O2 R-COOH

o      aus Nitrilen:

R-CN (+H⁺+2H₂O) R-COOH + NH₄⁺

o      aus Fetten/Ölen:

Fett/Öl + H₂O Fettsäure + Glycerol

o      Grignard-Synthese:

_{<O=C=O> +H2O}

RX + Mg R-MgX R-C R-COOH + Mg(OH)X

Alkansäuren:

Eig.: C₁ - C₃: riecht stechend

C₄ - C₉: riecht ranzig

ab C₁₀: ohne Geruch

Dimerisierung (2 H-Brücken) der Moleküle T hohe Masse T hohe Siedepunkte; oszillierende Schmelzpunkte

delokalisierte e^-

Mesomerie!

Carboxylat-Ion

Induktiver Effekt:

+I: e^--Druck; bei nicht substituierten Carbonsäuren

-I: e^--Zug; bei halogenierten Carbonsäuren

Ameisensäure:

Eig.: zu Kohlensäure oxidierbar; spaltbar zu CO

Anw.: Ameisen-Waffe

NaOH + CO HCOONa (Natriumformiat) + H₂SO₄ HCOOH + NaHSO₄

Essigsäure:

Anw.: gutes LM für Kalk; mildes Redmittel; Pufferlösung (CH₃COONa - Natriumacetat)

Propionsäure: wichtiges Konsmittel (Brot, Käse,)

Fettsäuren

Buttersäure: Ranzigwerden der Butter; Schweiss

Valeriansäure: Baldrianwurzel

C₁₆/C₁₈: wichtigste Fettsäuren

Substituierte Carbonsäuren:

CH₃ - CH₂ - COOH (Propionsäure)

CH₃ - CH - COOH (Milchsäure) T stärker!

|

OH

Alkensäuren:

CH₂ = CH - COOH (Propensäure/Acrylsäure)

CH₃

| (Isobutensäure/Metacrylsäure)

CH₂ = C - COOH

Eig.: flüssig; geringe WW; reaktionsfreudig; leicht verdaulich

CH₃ - CH = CH - CH = CH - COOH                       (2,4-Hexadiensäure/Sorbinsäure)

Eig.: durch die konjugierte Position fest

Anw.: Konsmittel

Aromatische Carbonsäuren:

Benzoësäure:

Anw.: Konsmittel

Salicylsäure: (+ Essigsäure = Aspirin)

aliphatisch:

Zimtsäure:

Mandelsäure:

Alkandisäuren:

Herst.:       NC - (CH₂)₂ - CN T Dinitril

HO - CH₂ - (CH₂)_X - CH₂ - OH T Diol

Eig.: durch hohe WW fest; oszillierende Schmelzpunkte; 2 K_S-Werte

Ethandisäure - HOOC-COOH - Oxalsäure:

Eig.: brennt schlecht, russt nicht

Anw.: Sauerklee; Rostlöser; Nachweis für Kalk:

Ca²⁺+ (COOH)₂ Ca(COO) + 2H⁺

Propandisäure - HOOC-CH₂-COOH - Malonsäure

Butandisäure - HOOC-(CH₂)₂-COOH - Bernsteinsäure

Pentandisäure - HOOC-(CH₂)₄-COOH - Adibinsäure:

Anw.: Nylon

COO^-

|

(COOH)₂ + H₂O « COOH + H₃O⁺

COO^-

|

COOH + H₂O « (COO)₂^2- + H₃O⁺

Substituierte Dicarbonsäure:

2,3-Dihydroxybutandisäure - COOH

CH - OH

CH - OH

COOH - Weinsäure:

Eig.: fest

Anw.: Wein; Säuerungsmittel (Brausepulver, Kunsthonig, Speiseeis, Limonaden,)

Alkendisäuren:

Butendisäure - HOOC-CH=CH-COOH:

Fumarsäure (trans)                   Maleïnsäure (cis) T stärker!

intermolekulare H-Brücken; K_S1 > K_S2                      intramolekulare H-Brücken; K_S1 >>> K_S2

Alkindisäure:

Butindisäure - HOOC-CsC-COOH:

Eig.: sehr stark (H₂SO₄)

Alkantrisäure:

2-Hydroxy-1,2,3-Propantrisäure - Citonensäure:

Eig.: polar; ausgezeichnet löslich; pH-Wert~1

Anw.: Kalklöser; Brause; Limonade; Citronensäure-Zyklus im Magen; Samarin     (+ Soda) hebt den pH-Wert im Magen

CH₂ - COOH                              CH₂ - COONa

| |

2HO - C - COOH + 3Na₂CO₃ 2HO - C - COONa + 3CO₂ + 3H₂O

| (Soda) |

CH₂ - COOH                              CH₂ - COONa

Ester: (-COO-)

Veresterung:

Carbonsäure + Alkohol Ester + H2O

T nicht mit Base möglich!

Eig.: unpolar; brennt russend und unruhig; kleine Ester sind wasserlöslich

C₁/C₁ - Methansäuremethylester - HCOOCH₃

C₂/C₂ - Essigsäureethylester - CH₃COOC₂H₅ - Ethylacetat

Fruchtester (C_2-5/C_1-5):

C₂/C₄ - Essigsäurebutylester - Butylacetat: Banane, Birne

C₂/C₅ - Essigsäurepentylester: Banane

C₄/C₂ - Buttersäureethylester: Ananas, Pfirsich

C₄/C₄: Birne

C₅/C₅: Apfel

C₉/C₂ - Zimtsäureethylester: Zimt

Fettester (C_16/18/C_3-5):

C₁₆/C₃ - Palmitinsäureester - Propylpalmitat: Emulgator

Wachse (C_16/18/C_16/17):

C₁₆/C₁₆ - Palmitinsäurecetylester

pflanzliche Wachse: Blattoberseite; Früchte (Apfel, Pflaumen,); Nadelbäume; tropische Pflanzen

Gluceride (Ester von Glycerol und einer Carbonsäure):

CH₂ - O - CO - C₁₇H₃₅

|

CH - O - CO - C₁₇H₃₃

|

CH₂ - O - CO - C₃H₇

Optische Isomerie:

Weinsäuren:

L-Form: optisch aktiv T SS-Form

D-Form: optisch aktiv T RR-Form

meso-Form: optisch inaktiv, da es Licht gleichzeitig nach rechts und links drehen will T RS-Form

T Nur asymmetrische C-Atome mit vier verschiedenen Substituenten sind optisch aktiv!