Protokoll zur Herstellung von Essigsäureethylester

Ziel des Versuches:

Herstellung von Essigsäureethylester unter säurekatalytischen Bedingungen.

Theoretischer Hintergrund:

Ester sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die aus organischen Säuren und Alkoholen unter Wasserabspaltung entstehen und umgekehrt wieder mit Wasser in Säure und Alkohol gespalten werden können (Verseifung).

Carbonsäuren können mit Alkoholen unter Abspaltung eines Wasser-Moleküls zu

Carbonsäureestern reagieren.

Carbonsäure               Alkohol Ester Wasser

Die Veresterung verläuft recht langsam, so dass meist ein Katalysator eingesetzt wird um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen. Dazu eignet sich beispielsweise eine konzentrierte Schwefelsäure.

Der Reaktionsmechanismus der Veresterung kann in mehrere Teilschritte zerlegt werden:

Zunächst wird das einfach gebundene Sauerstoff-Atom der Carboxylgruppe der Carbonsäure durch die Schwefelsäure protoniert.

Dann greift ein freies Elektronenpaar des Sauerstoff-Atoms des Alkohols am stark polarisierten Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe der Carbonsäure nucleophil an wobei eine neue, kovalente Bindung ausgebildet wird. Dabei wird gleichzeitig die Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoff-Atom in der Carboxylgruppe zu einer Einfachbindung.

Im nächsten Reaktionsschritt bildet sich die eben gelöste Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom wieder zurück, wobei ein Wasser-Molekül eliminiert wird.

Schließlich wird das Wasserstoff-Kation der ursprünglichen Hydroxyl-Gruppe des Alkohols an das Hydrogensulfat-Ion übertragen, das im ersten Reaktionsschritt entstanden ist.

Anhand des Siedepunktes von Essigsäureethylester (77°C) kann dieser durch einfache Destillation aus dem Reaktions-Gemisch entfernt werden.

Zum Schluss wird noch eine Messung des Brechungsindexes durchgeführt, die als eine Kontrolle des Versuches gilt.

Skizze der Versuchsapparatur:

Verwendete Chemikalien:

Ethanol:

Gefahrensymbol: F

R11 Leichtentzündlich

S 7 Behälter dicht geschlossen halten

S16 Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen

Konzentrierte Schwefelsäure:

Gefahrensymbol: C

R35 Verursacht schwere Verätzungen

S 1/2 Unter Verschluß und für Kinder unzugänglich aufbewahren

S26 Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt   konsultieren

S 36/37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen

S45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen)

Eisessig:

Gefahrensymbol: C

R10 Entzündlich

R35 Verursacht schwere Verätzungen

S23 Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen

S26 Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren

S45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen)

Essigsäureethylester:

Gefahrensymbol: C

R11 Leichtentzündlich

S16 Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen

S26 Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren

S33 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung treffen

Calciumchlorid x 6 H₂0:

Gefahrensymbol: Xi

R36 Reizt die Augen

S24 Berührung mit der Haut vermeiden

S26 Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren

S36 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen

Magnesiumsulfat:

S22 Staub nicht einatmen

S 24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden

Durchführung:

25 ml Ethanol und 25 ml konzentrierte Schwefelsäure in einen 250 ml Rundkolben geben

Claisenaufsatz auf den Rundkolben setzen, darauf den Tropftrichter setzen und den Kühler ansetzen

Erhitzen mit dem Heizpilz auf maximal 130 °C

Zugabe von 50 ml Ethanol und 50 ml Eisessig durch den Tropftrichter, so dass der entstehende Essigsäureethylester überdestilliert

Destillat langsam mit soviel verdünnter Sodalösung versetzen, dass die obere Schicht nicht mehr sauer ist

Trennung der beiden Phasen im Scheidetrichter

Die obere Phase wird mit einer Lösung aus 15 g CaCl₂ in 15 ml H₂0 versetzt, das Gemisch wird geschüttelt

Trennung der Phasen (-> Entfernung des Ethanols)

Die obere Schicht enthält den Essigsäureethylester, dieser wird mit Magnesiumsulfat getrocknet, das Trockenmittel wird abfiltriert

Destillation des Essigsäureethylesters (Siedetemperatur 77°C)

Messung des Brechungsindexes des hergestellten Esters im Refraktometer

Ergebnis:

Die Messung im Refraktometer ergab einen Brechungsindex von 1,373.

Der Literaturwert beträgt n_D²⁰ 1,3720.

Auswertung:

Der Versuch ist gelungen, da der eigene Wert des Brechungsindexes nur minimal von dem Literaturwert abweicht.