Referat Zur Nomenklatur organischer Verbindungen

_{Zur Nomenklatur organischer Verbindungen}

_{Systematik zur Benennung organische Verbindungen}

Verbindungsbeispiel : C H O Cl

Cl

CH CH C CH COOH

Cl

1.Längste Kohlenstoff Kette suchen

Cl

CH CH C CH COOH

Cl

(Bsp : grün eingezeichnet)

Die Anzahl der Glieder in der l ngsten durchgehenden Kohlenstoff-Kette geben den Stammnamen der Verbindung an.

Beim Suchen der l ngsten Kohlenstoff-Kette hat man jedoch immer die Wahl, ob man die Kohlenstoffatome funktioneller Gruppen miteinbeziehen möchte. So kommt man auf eine Kohlenstoff-Kette mit 3, 4 oder 5 Gliedern.

Die Wahl beeinflußt selbstverständlich den Verbindungsnamen. Für eine Verbindung kann es

durchaus mehrere eindeutige Namen geben.

Als Stammnamen hat man hier die Wahl zwischen Propan , "Butan" oder Pentan . Ebenso wird die Art der Bindungen mit in den Stammnamen miteinbezogen.

Liegen nur "einfache Bindungen" vor, handelt es sich um ein "Alkan , bei einer Doppelbindung spricht man von einem Alken .

Dieser Sachverhalt ußert sich in der Endung des Stammnamens. Die Endung an deutet auf ein Alkan hin, -en auf ein Alken. Da sich hier nur einfach Bindungen befinden, wird die Endung -an benutzt.

Beispiele für bisherige mögliche Bezeichungen : 1) Propan 2) Butan 3) Pentan

_{2.Substituenten bestimmen}

Cl

CH CH C CH COOH

Cl

In einer Verbindung dieser Art, n mlich einem Kohlenwasserstoff, werden die Wasserstoffatome häufig durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt. Diese nennt man Substituenten. Allgemein gesagt sind Substituenten Atome oder Atomgruppen, die in einem Molekül andere Atome oder Atomgruppen ersetzen.

Die Substituenten im Beispiel (gelb eingezeichnet): 2 x Chloratom (Chlor)

1 x CH3 Gruppe ( Methyl Gruppe)

1 x COOH-Gruppe Carboxyl-Gruppe)

Mehrfaches Vorkommen eines Substituenten wird mit einem griechischen Zahlwort als Vorsilbe gekennzeichnet.

Vorkommen x mal) Vorsilbe

di-

tri-

_tetra-

usw

Chlor ist 2 mal vorhanden, dies wird im Verbindungsnamen durch Dichlor festgehalten. Beispiele für bisherige mögliche Bezeichnungen : 1) Dichlor-Methyl Carboxyl propan

) Dichlor-Methyl butans ure

) Dichlor-pentans ure

4) Dichlor-Carboxyl butan

Die Reihenfolge, in der die Substituenten genannt werden ist noch nicht festgelegt, deswegen l ßt sich die Verbindung vom Namen her noch nicht eindeutig nachvollziehen bzw. zeichnen.

3.Zuorden der Stellungsnummern zu den Substituenten

Cl

CH CH C CH COOH

2 5

Cl

Als nächstes werden den Substituenten Stellungsnummer zugeordnet, damit die Position eines

Substituenten sp ter auch ersichtlich ist.

Die Glieder der Kohlenstoff-Kette werden durchnummeriert, je nachdem welche Kette unter Punkt

1. gew hlt wurde ( hier Pentan).

So gibt es für das Zuordnen eines Substituenten wiederum verschiedene Möglichkeiten.

Bei der Wahl der Stellungsnummern kann man sich zun chst aussuchen von welcher Seite aus man zählt. Am Ende sollten jedoch die Stellungsnummern für die Substituenten gewählt werden, die addiert die kleinere Summe ergeben.

Geht man von Pentan als Stammnamen aus, so ergeben sich folgende möglichen Stellungsnummern

_{der Substituenten :}

Die Summe ist in beiden Fällen gleich. Man kann sich also aussuchen, wie die Stellungsnummern zugeordnet werden sollen.

Die jeweilige Stellungsnummer eines Substituenten wird vor ihn geschrieben. Kommt er mehr als 1 mal vor, werden alle Stellungsnummern dieses Substituententyps vor seine Bezeichnung geschrieben.

Bsp : Chloratome kommen 2 mal als Substituenten vor, und zwar (geht man von Pentan aus) an

jeweils der 3 Stelle. Man spricht also von 3,3-Dichlor. Weitere Substituenten werden mit Bindestrich " getrennt.

Substituenten können, wie die Art der vorhandenen Bindungen, Einfluß auf den Stammnamen haben. Dies hängt davon ab, ob man das Kohlenstoffatom eines Substituenten mit zur Kohlenstoffkette z hlt. Z hlt man zum Beispiel das Kohlenstoffatom einer Carboxyl-Gruppe mit zur Kette, so handelt es sich um eine S ure. Dem Stammnamen wird die Endung s ure angeh ngt, zusammen mit der Stellungsnummer, an der die Carboxy Gruppe sich befindet, also

(Stammname)-(Stellungsnummer des C Atoms, das zur Carboxy Gruppe gehört)-säure

Bei anderen funktionellen Gruppen gibt es andere Einflüsse auf den Stammnamen.

Beispiele für bisherige mögliche Bezeichungen : 1) 3 3-Dichlor-pentan-5-s ure

2) 1-Methyl-2,2-dichlor-3-Carboxy propan

3) 1-Methyl-2 2-dichlor-butan-4-s ure

1-Carboxy 2 2-dichlor-butan

_{4.Substituenten alphabetisch sortieren}

Zuletzt ordnet man im Verbindungsnamen die Substituenten alphabetisch.

Beispiele für mögliche Bezeichnungen : 1) 3,3-Dichlor-pentan-5-s ure

3-Carboxy 2,2-dichlor-1-Methyl propan

2 2-Dichlor-1-methyl-butan-4-s ure

1-Carboxy 2,2-dichlor-butan

Jeder dieser möglichen Bezeichungen ist eindeutig. Es gibt also mehrere Namen für eine

Verbindung, die sie klar definieren.